Pada tahun 1996, ia menikah dengan istri pertamanya, Samantha Marie Olit.
3. Masuk ke Linkin Park
Barulah setelah dari band Grey Daze, Chester pindah ke Linkin Park yang sudah terbentuk dari tahun 1999.
Album pertama mereka, 'Hybrid Theory', keluar pada tahun 2000, merajai tangga lagu dunia dan menjadi best-selling album pada tahun 2001.
Album kedua mereka, 'Number One', juga tak kalah suksesnya.
4. Perceraian
Linkin Park mengalami peningkatan drastis, tapi tidak dengan kehidupan rumah tangga Chester.
3 tahun setelah kelahiran anaknya pada tahun 2002, Chester bercerai.
5. Membuat band baru
Linkin Park merilis album ketiga, 'Minutes to Midnight', pada tahun 2007.
Namun Chester memutuskan untuk membentuk band baru yang genrenya sedikit lebih berbeda dari Linkin Park.
Tapi Chester tidak begitu saja meninggalkan posisi frontman Linkin Park, ia menjadi anggota 2 band sekaligus.