Dua wanita terakhirnya adalah Kimberley Conrad (1989-2010) dan Crystal Harris (2012-2017) yang hadir sampai akhir hayatnya.
Crystal Harris alias Crystal Hefner akhirnya bicara bahwa pernikahan keduanya dilandasi rasa cinta.
Adapun perbedaan usia 60 tahun tidak dihiraukannya.
Bahkan meski Crystal tahu hubungan keduanya di ranjang sudah tak begitu harmonis lagi, ia akan bertahan sampai akhir usia Hefner.
Pernah suatu kali, ia mengatakan secara terbuka kepada media bahwa mereka hanya pernah berhubungan seks satu kali, dan itu hanya berlangsung "dua detik".
Diakui Crystal hal tersbeut pun terjadi atas kekacauan dirinya sendiri.
Meski begitu, kisah rumah tangga keduanya tetap berjalan baik sampai dengan dengan ajal Hefner. (*)