Pertama dengan Winifred Dudley Ward, atau yang lebih dikenal dengan Freda Dudley Ward, di tahun 1918.
Dudley Ward sudah menikah selama 5 tahun ketika mereka bertemu, dan akhirnya menjadi simpanan Edward selama 16 tahun.
Lalu setelah itu ada juga Viscountess Thelma Furness yang tentunya sudah menikah dengan Lord Furness.
Anehnya, Lady Vurness inilah yang menjadi jembatan pertemuan Edward dengan Wallis Simpson.
Pertemuan Edward dengan Wallis Simpson pada awalnya tidak terlalu mengesankan.
Sampai 11 bulan kemudian ada satu momen di mana Edward dijamu makan malam di rumah Wallis dan bertamu sampai pukul 4.00 pagi.
Dan walaupun mereka akhirnya punya 'ikatan istimewa', hingga dua tahun kedepannya Wallis bukanlah satu-satunya wanita di kehidupan Edward.
Wallis Simpson, lahir sebagai Wallis Warfield pada 19 Juni 1896 di Maryland, Amerika Serikat.
Wallis Simpson mulai dekat dengan Edward saat ia masih berstatus istri dari Ernest Simpson.
Pada masa Edward dekat dengan Wallis, warga Amerika Serikat tidak terlalu dianggap prestisius oleh masyarakat Inggris, apalagi oleh para ningratnya.