Semasa kuliah S2 itulah John mengisi waktu luang kuliahnya untuk berjudi poker di kasino yang berlokasi tidak jauh dari kampus Seattle University. Pada tahun 1999, John Juanda mengikuti kejuaraan WSOP pertamanya, saat itu dia berhasil menduduki peringkat kesembilan dan mendapatkan hadiah uang sebesar USD 1.500. Berawal dari sanalah, pria kelahiran 8 Juli 1971 ini memutuskan untuk menjadi penjudi profesional. Nama John Juanda di dunia Poker sangat disegani, bahkan dalam World Series of Poker (WSOP) yang berlangsung di Inggirs tahun 2008 silam, dalam semalam John bisa mendapatkan uang senilai Rp 19 miliar, sebuah pencapaian yang bikin iri para penjudi-penjudi profesional lainnya. Jauhi alkohol Kartu remi dan permainan poker sudah membekas di ingatan John Juanda sejak kecil. Sebab, sulung dari empat bersaudara ini sering melihat ayahnya bermain berjudi. Seperti dikutip Goldsea.com, hal yang paling diingatnya adalah kebiasaan ayahnya yang selalu menenggak minuman beralkohol ketika sedang berjudi.