Awalnya ia tidak pernah bercita-cita menjadi aktor. Hingga sampai akhirnya, ia ditemukan seorang agensi pencari bakat.
Saat itu ia masih bekerja sebagai pekerja pelayanan publik di Yeouido, Seoul.
Dia kemudian gabung agensi hiburan dan mulai berakting pada usia 24 tahun.
Ia debut di dunia hiburan pada 2005 lewat iklan bir merek Hite Beer.
Tapi ia baru mendapatkan kepopuleran setelah membintangi drama KBS berjudul Seoyoung My Daughter pada 2012.
Ketampanannya tidak hanya populer di kalangan gadis muda, tapi juga wanita dewasa hingga komunitas gay.
Sepanjang kariernya, Lee Sang Yoon sudah membintangi berbagai drama dan film.
Sebut saja seperti Twenty Again, About Time, V.I.P, Sex Is Zero 2, Liar Game, hingga terakhir One the Woman.
Selain aktif di layar lebar dan kaca, ia juga menjajal akting di panggung teater.
Sayangnya, belum lama ini, ia harus terpaksa menghentikan aktivitasnya sejenak karena terpapar Covid-19.
Mengutip Allkpop, Sang Yoon saat ini sedang menjalani karantina mandiri.